Schillerwein István első sikereit a Honvéd SE-ben érte el. A ma már ritkaságnak számító versenyszámban, a kétüléses gépek futamában szerzett igazi hírnevet. Pályafutása összeforrt klubtársával, Furmen Imrével, akivel 1951, 1952 és 1954-ben bajnoki címet szerzett. Az együléses kerékpárok versenyszámaiban is szép sikereket ért el.
A repülőversenyben 1952-ben, az 1000 méteres állórajtos időfutamban 1954-ben szerzett bajnoki aranyat a betonteknőben. Csapatversenyben, a 4000 méteres üldözőversenyben klubtársaival 1950, 1952, 1954 és 1955-ben állhatott a győzelmi dobogó legfelsőbb fokára.
Nemzetközi sikerei a Helsinki olimpián kezdődtek. A 4000 méteres csapatversenyben 10., a kétüléses gépek versenyében 5. helyen végzett, ugyancsak Furmen Imrével az oldalán. Egy év múlva, az 1953-as zürichi világbajnokságon egyéni versenyszámban, a 4000 méteres üldöző időfutam versenyben a 20.lett.
Az 1954-es budapesti Főiskolai világbajnokságon a kétülésesek versenyében ezüstérmet szerezett.
Schillerwein István sikeres versenyzői pályafutását befejezve az A Ferencvárosi Torna Club edzője lett. A zöld-fehéreknél 11 év edzősködés után az egyik tanítványa, Hóbor Lajos bajnoki címet szerzett. A IX. kerületi klub a tevékenységét az FTC örökös tagsággal, majd aranydiplomával ismerte el.
Később az országúti és pálya válogatott szövetségi kapitányának nevezték ki. 1973-tól kezdve pedig a pálya szakág vezetője volt. 1996-ban a Magyar Kerékpársportok Szövetsége megalakulásakor - amelyben a pálya, az országúti ,a terem, a BMX, a mountain bike és túra szakágak egyesültek - annak elnöke lett. Közben 1998-ban a Magyar Köztársasági Érdemrend Kiskeresztjével ismerték el tevékenységét. Az MKSz elnöki tisztséget 2001-ig töltötte be, amikor a Szövetség tiszteletbeli elnökévé választották.
2005-ben életpályája elismeréseként a Magyar olimpiai Bizottság MOB díjat adományozott számára.
A kerékpáros szakember ezt követően is rendszeresen felkereste a különféle versenyeket. 70 éves kora után is rendszeresen kerékpározott szabadidejében. Három évvel ezelőtt biciklizés közben egy szabálytalanul kanyarodó autóbusz elgázolta, ám szerencsére nem szenvedett maradandó sérüléseket. Ettől kezdve azonban a szakember már ritkábban látogatta a versenyeket, s súlyos szervi betegsége mindinkább úrrá lett rajta, s ez év május 19-én elhunyt.
